Икона Божией Матери «Взыграние» была явлена 7/20 ноября 1795 года в древнем Николо-Угрешском монастыре под Москвой. Монастырь этот основан Димитрием Донским в честь победы русского воинства на Куликовом поле в 1380 году на месте обретения другой святыни - образа Николая Чудотворца.
После революции, во время разорения обители, икона Божией Матери «Взыграние» исчезла. До наших дней сохранился список чудотворной иконы 1814 года. В настоящее время этот древний образ является частью собрания Московского Государственного объединенного музея-заповедника. В 90-х годах XX века с него было выполнено несколько списков, один из которых был передан Николо-Угрешскому монастырю и ныне находится в музее-ризнице обители.
В начале XXI века в Николо-Угрешском монастыре произошло чудесное обретение еще одного образа Божией Матери «Взыграние». Промыслительным образом в обитель передали список с иконы Пречистой Девы, который хотя стилистически и отличается от явленного Угрешского образа, но относится к тому иконографическому типу. Образ этот находится в Спасо-Преображенском соборе и по праву является одним из наиболее чтимых в монастыре.
Угрешский образ «Взыграние» отличается от наиболее распространённых вариантов этого образа под названием «Взыграние Младенца». В большинстве композиций этой иконы Младенец Иисус, сидящий на левой или правой руке Богородицы, изображён как бы играющим и порывисто тянется ручками к лику Своей Матери, касаясь Её подбородка или щеки, резко закинув назад голову. Иконы с названием «Взыграние Младенца» распространены на Балканах и на Афоне.
В России в день празднования Угрешского образа традиционно отмечается праздник всех икон Божией Матери "Взыграние".
Перед иконой Божией Матери "Взыграние" молятся о даровании детей, о здоровье младенцев, а также служат молебны с акафистом во время беременности и перед родами.