Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была, по преданию, написана в 1521 году иеромонахом Арсением с Владимирской иконы Божией Матери. Принесена икона «Умиление» в Псково-Печерскую обитель купцами Василием и Федором во время игуменства преподобного Корнилия Псково-Печерского (XVI век) и прославилась как исцелительница незрячих и Заступница Северо-Западных рубежей России.
Во время Ливонской войны в 1581 году, когда войска польского короля Стефана Батория пять месяцев осаждали крепость Пскова, чудотворная икона Божией Матери «Умиление» была послана к защитникам Пскова. Неприятель тридцать раз штурмовал Псковский кремль, но города так и не взял. В память этого события каждый год в седьмую Неделю по Пасхе чудотворную икону «Умиление» носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков. В память чудесного избавления города Пскова от тяжелой осады войск Стефана Батория икона «Умиление» была украшена при царе Феодоре Иоанновиче жемчугом, алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.
В 1812 году во время вторжения в Россию Наполеон занял Полоцк, угроза снова нависла над Псковом. 7 октября (по старому стилю) был совершен крестный ход с иконой, и в тот же день русские войска отбили Полоцк. В память об этом событии в Псково-Печерской обители был возведен новый храм в честь Святого Архистратига Михаила, а указанный чудотворный образ был помещен у правого клироса.
Празднество иконе Божией Матери «Умиление» в день 7/20 октября установлено в память избавления Пскова от нашествия французов в 1812 году. В этот день также совершается крестный ход.
Псково-Печерский монастырь с давних пор славится крестными ходами. В летописи обители есть отдельная глава: «Уложение о чине и обычае — как ходить с иконами Пречистой Богородицы и с честными крестами из Печерской обители во град Псков». «Уложение» это было написано по поводу установления крестного хода в седьмую Неделю по Пасхе, который совершался ежегодно с 1601 по 1918 год.
В 1997 году традиция крестного хода в седьмую Неделю по Пасхе была возобновлена, только теперь икону носят внутри обители — из Успенского в Михайловский храм и обратно.
Празднование иконе Божией Матери «Умиление» совершается также 21 мая/3 июня; 23 июня/6 июля; 26 августа/8 сентября и в Неделю седьмую по Пасхе.